Sophia Marlowe führt in San Francisco ein unstetes Leben zwischen Party und Jobwechsel. Ihre beste Freundin Annie ist dabei immer an ihrer Seite. Die junge Frau verliebt sich in den Bandmanager Shane, mit dem sie auch eine Beziehung eingeht. Eines Tages verkauft Sophia eine Vintage-Lederjacke über eBay, und sie entdeckt dabei das Potential dieses sehr lukrativen Geschäftsfeldes. Sie kündigt ihren Job als Empfangsdame einer Kunstuniversität, um sich ganz ihrer Verkaufsplattform Nasty Gal Vintage zu widmen, mit allen Vor- und Nachteilen für ihr Privatleben.
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