Esta serie gira en torno a un grupo de veinte amigos que ganan 386 millones de dólares, el mayor premio en la historia de la lotería. A partir de allí “Windfall” refleja cómo todo se modifica a partir de este hecho inesperado, cómo el dinero cambia la vida de estos 20 jóvenes después de su inesperado golpe de suerte. Cada una de ellos reaccionará de una manera diferente a su nuevo status, para algunos supondrá problemas maritales, éticos, legales e incluso criminales. El grupo está compuesto por Peter Schaefer (Luke Perry, 90210) un marido dedicado a su esposa Nina (Lana Parrilla, Metrópoli). Sin embargo, ella mantiene una relación complicada con Cameron Walsh (Jason Gedrick, Metrópoli) quien está casado con Beth (Sarah Wynter, 24), una bellísima mujer que empieza a desconfiar de los verdaderos intereses de su marido. Sean Mathers (D.J. Cotrona, Skin), para quien ganar la lotería podría develar secretos de su pasado, Damien Cutler (Jon Foster, Life as we know it), un adolescente rebelde para quien este golpe del destino le permite liberarse de sus padres e independizarse; mientras que la vida de Frankie (Alice Greczyn) de 16 años cambia por completo cuando su madre se convierte en una de las ganadoras. A Kimberly George (Malinda Williams, Soul Food), repartidora de pizzas, el premio le permite comenzar una nueva vida junto a su hijo mientras que a la enfermera Maggie Hernández (Jaclyn DeSantis) el dinero le servirá para ayudar a los mas necesitados.