Il film Playing It Cool (Titolo originale Playing It Cool) ha nei ruoli principali su Chris Evans (Narrator), Topher Grace (Scott), Aubrey Plaza (Mallory), Luke Wilson (Samson), Martin Starr (Lyle), Anthony Mackie (Bryan), Ioan Gruffudd (Stuffy), Philip Baker Hall (Granddad), Patrick Warburton (Dick), Ashley Tisdale (Ashley Tisdale), Matthew Morrison (Matthew Morrison), Jaeden Martell (6 Year Old Me), Fabianne Therese (College Girl), Beverly D'Angelo (Lyle's Girlfriend), Scott Evans (Blissful Boy), Sarah Dumont (Cute Girl), Mikaela Hoover (Lacey) La data di uscita del film è 26.09.2014. Questo film è prodotto da Wonderland Sound and Vision, Voltage Pictures . Girato nelle seguenti località: Rancho Sinola Market - 3967 Beverly Blvd., Los Angeles, California, USA . Paesi di produzione: United States of America Genere cinematografico: Film Commedia, Film Romance
Un giovane disilluso dall'amore (Chris Evans) si presenta, spacciandosi per un filantropo, a una cena di beneficenza dove incontra una ragazza dalla bellezza mozzafiato (Michelle Monaghan). Lei è tutto ciò che lui ha sempre sognato ma c'è un problema di non poco peso: è già fidanzata e al suo fidanzato non piace che frequenti altri. Pur di continuare a vederla, il giovane si lascia andare a una relazione prettamente platonica con la ragazza e, sostenuto da un gruppo di eclettici amici, come un novello Walter Mitty comincia a usare il potere della fantasia e delle vignette pur di conquistare il suo cuore.
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