Il film Cruel Intentions: Prima regola non innamorarsi (Titolo originale Cruel Intentions) ha nei ruoli principali su Ryan Phillippe (Sébastian Valmont), Sarah Michelle Gellar (Kathryn Merteuil), Reese Witherspoon (Annette Hargrove), Louise Fletcher (Helen Rosemond), Joshua Jackson (Blaine Tuttle), Eric Mabius (Greg McConnell), Sean Patrick Thomas (Ronald Clifford), Tara Reid (Marci Greenbaum), Swoosie Kurtz (Dr. Greenbaum) La data di uscita del film è 05.03.1999. Questo film è prodotto da Columbia Pictures, Newmarket Capital Group, Original Film, Neal H. Moritz Productions . Girato nelle seguenti località: Indoor Pool, Biltmore Hotel - 506 S. Grand Avenue, Downtown, Los Angeles, California, USA . Paesi di produzione: United States of America Genere cinematografico: Film Dramma, Film Romance
All'inizio delle vacanze estive Court lascia Kathrin e si fidanza con l'innocente Cecile. Per vendicarsi di Court, Kathrin spinge il fratellastro Sebastian a corteggiare Cecile con l'intenzione di farle perdere la verginità. Sebastian accetta la sfida, ma ritenendola troppo facile sposta le sue mire sulla figlia del nuovo preside, Annette. La ragazza, autrice di un articolo in cui dichiara che intende mantenersi vergine fino al matrimonio, solletica la curiosità di Sebastian che cerca di farla cadere in tentazione.
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